Neben einer circa 45 km langen, nahezu flachen und asphaltierten Strecke in der Rheinebene (VELOWINO 40), werden vier hügelige Strecken im Odenwald mit Streckenlängen zwischen circa 55 und 120 km angeboten, die zum Teil auf geschotterten Wegen verlaufen (VELOWINO 55, VELOWINO 80, VELOWINO 120). Während die VELOWINO 40 auch für Familien geeignet ist, sind die übrigen Strecken anspruchsvoll und erfordern eine entsprechende Fitness, insbesondere der Anstieg zum Weißen Stein ab VELOWINO 80. Die VELOWINO 55 ist nur im ersten Teil hügelig und folgt im weiteren Verlauf der VELOWINO 40. Sie ist für all diejenigen gedacht, denen die flache VELOWINO 40 zu leicht, die VELOWINO 80 mit ca. 1500 Höhenmetern jedoch zu anspruchsvoll ist. Für sportliche Fahrer ist dann die VELOWINO 120 mit ca. 2600 Höhenmetern.
Der nicht asphaltierte Anteil der 55-, 80-, 120 km-Strecke beträgt circa 10 km und verläuft zumeist auf breiten, geschotterten Forst- oder Wirtschaftswegen.
Alle Strecken verlaufen auf öffentlichen Wegen und Straßen, weshalb die Straßenverkehrsordnung zwingend zu beachten ist. Die Strecken werden durch den Veranstalter ausgeschildert.
Eine detaillierte Beschreibung der vier Strecken ist unter Streckendetails zu finden.